В середине XVI века земли по речке Хоростинка получил новокрещёный татарин Собакин. Его владения находились в древнейшей волости Голичичи Боровского уезда. Им и было основано село Собакино. Позднее эти земли приобрёл боярский сын из Боровска Михаил Иванович Стромилов. Село стало называться Стромилово (Собакино тож), и только в середине XIX века стало оно Стремиловым.
Михаил Иванович Стромилов подарил свои владения серпуховскому Высоцкому монастырю. Во вкладной книге монастыря говорилось: "Михаил Иванович Стромилов дал земли 15 четей (7,5 га), да перелога, да лесом поросло 29 четей, да по речке Хоростинке 20 копен сена".
Во время нашествия крымских татар во главе с ханом Давлет-Гиреем в 1572 году стремиловские земли были страшно опустошены. Сохранилась льготная грамота Ивана Грозного серпуховскому Высоцкому монастырю, по которой монахи пять лет могли не платить в казну налоги. В грамоте говорилось: "Сельцо Собакино, что была отчина Михаила Ивановича сына Собакина в Голичинской волости, а в ней была церковь Николая Чудотворца сожжена, двор монастырский сожжён, да семь дворов сожжены, да семь деревень, а в них 20 дворов сожжены".